In 1967 werd Osbourne leadzanger van The Wildcats. Ze namen werk op met producer Winston Riley wat echter niet werd uitgebracht. Hun manager financierde vervolgens de opname van de single All I have is love bij Studio One, wat voor hem het debuut op een plaat betekende. Ook bleef hij in het vervolg voor dit label muziek uitbrengen.

In 1969 bracht hij zijn soloalbum Come back darling uit. De achtergrondharmonie kwam van The Sensations, waar naast Riley ook Cornell Campbell deel van uitmaakte. Direct hierna verhuisde hij naar zijn familie in Toronto. In Canada zong hij in enkele reggaegroepen, waaronder bij de Ishan People waarmee hij twee albums uitbracht.

In 1979 keerde hij terug naar Jamaica. Hier nam hij verschillende platen op en had hij dat jaar een hit met het nummer Folly ranking. In 1980 kwam ook een gelijknamig album uit. In 1983 had hij drie grote hits met Yo yo, Lend me a chopper en Water pumping. Deze singles luidden een periode in tot en met het eind van de jaren tachtig, waarin hij allerlei hits behaalde.[

In de Britse hitlijsten verschenen meerdere covers van zijn nummers, zoals door UB40 en Zero 7. Maar ook andere artiesten coverden zijn nummers.